Middlesex war eine Grafschaft in England, die größtenteils im Gebiet des Greater London liegt. Middlesex gehört zu den 39 traditionellen Countys in England. In der Grafschaft liegt London, das seit dem 13. Jahrhundert jedoch Selbstverwaltungskörperschaft ist. Die nordwestlichen Vorstädte Londons sind ebenfalls Teil von Middlesex.
Die Grafschaft findet zum ersten Mal Erwähnung im Jahre 704 als Middleseaxan, was man in heutigem Englisch als "Middle Saxons" bezeichnen würde. Middlesex befindet sich zentral in dem Gebiet, in dem sich ab dem sechsten Jahrhundert n.C. die Sachsen ansiedelten. Parallel dazu existieren die Bezeichnungen Sussex (South Saxons), Wessex (West Saxons) und Essex (East Saxons).
1888 wurde das Gebiet von Middlesex größtenteils dem County of London zugeschlagen und damit den heutigen Stadtteilen Camden, Hackney, Hammersmith, Fulham, Kensington, Chelsea, Islington, Tower Hamlets und der City of Westminster. Mit der Urbanisierung in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts wurde die Gegend völlig zersiedelt.
1965 wurden beinahe sämtliche Überbleibsel von Middlesex dem Greater London ohne den Kreis Potters Bar einverleibt; Potters Bar selbst kam zu Hertfordshire und der Kreis Spelthorne ging an Surrey. Der größte Teil der Grafschaft wurde aber zu Londoner Stadtbezirken: teilweise Barnet, Brent, Ealing, Enfield, Haringey, Harrow, Hillingdon und Hounslow.
1995 kam die Siedlung Poyle von Spelthorne in Surrey an die Stadt Slough in Berkshire.
Middlesex wird jedoch noch immer als Bezeichnung verwendet, wie z.B. für die Middlesex University. Die Grafschaftsbezeichnung wurde auch noch bis 1996 offiziell von der Royal Mail als Postal County geführt. Noch heute wird der Name der Grafschaft von der überwiegenden Zahl der Briten als Adressenzusatz benutzt.
Im Gebiet um Richmond upon Thames und Twickenham wird das eine Ufer der Themse oft als "Middlesex Bank" und das andere als "Surrey Bank" bezeichnet. Dies ist vor allem beim berühmten Boat Race von Bedeutung.
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